Gregory Gaynair Sohn des bekannten jamaikanischen Tenorsaxophonisten Wilton Gaynair, wurde 1961 in Düsseldorf geboren.
Mit sieben Jahren erlernte er das Klavierspiel und sammelte schon früh erste Erfahrungen in Bands. In Köln studierte er Jazz an der "Musikhochschule Köln" bei Francis Coppieters. Neben Gastspielen und Tourneen durch Europa, Afrika, Canada, Karibik, war Gregory Gaynair auch an zahlreichen Platten-, Theater-, Fernseh- und Film-produktionen beteiligt. Gregory Gaynair spielte mit so namhaften Musikern wie Arnet Cobb, Woddy Shaw, Wilton Gaynair, John C. Marshall, Gene "Mighty Flea" Conners, Joan Faulkner, Melhra Rai, Albie Donnelly Spencer davis Group, u.v.a.
Die jamaikanischen Wurzeln Gregorys sind unüberhörbar. Bei der Art seinen Jazz zu zelebrieren, spielen soulige, bluesige, afro-kubanische und romantische Elemente eine tragende Rolle. Souverän verfügt er über ein umfangreiches Repertoire von Eigenkompositionen und Standards, das er neben seiner Bandarbeit, ebenso erfolgreich als Solopianist einsetzt.